Chemická struktura HHC
Hexahydrokanabinol (HHC) byl poprvé objeven v roce 1944 americkým chemikem Rogerem Adamsem, který přeměnil delta 9-THC na HHC pomocí hydrogenace, tedy přidání molekuly vodíku. Avšak až v roce 1979 bylo HHC poprvé objeveno v malém množství v rostlině konopí. Extrakce této sloučeniny z konopí by byla velmi náročná, a tak se HHC vyrábí výhradně laboratorní cestou za použití různých metod, a to již i bez použití THC jako vstupní suroviny.
Existují čtyři základní typy HHC:
- 9-OH-HHC (9α-hydroxyhexahydrokanabinol)
- 7-OH-HHC (7-hydroxyhexahydrokanabinol)
- cannabiripsol [(6aR,9S,10S,10aR)-9 = 10-dihydroxyhexahydrokanabinol]
- HU243 [11-hydroxy-3=(1′,1′-dimethylheptyl) hexahydrokanabinol]
Cannabiripsol a další HHC izomery
V roce 1979 byla objevena pouze jedna konkrétní forma HHC v konopí, a to cannabiripsol. V roce 2015 byly objeveny další konopné sloučeniny a výskyt cannabiripsolu (HHC) v konopí byl oficiálně potvrzen.
V roce 2016 pak byla při zkoumání rostliny konopí seté identifikována řada dalších izomerů HHC:
- 9α-hydroxyhexahydrokanabinol
- 7-oxo-9α-hydroxyhexahydrokanabinol
- 10α-hydroxyhexahydrokanabinol
- 10aR-hydroxyhexahydrokanabinol
- Δ9-THC aldehydu A, 8-oxo-Δ9-THC
- 10aα-hydroxy-10-oxo-Δ8-THC
- 9α-hydroxy-10-oxo-Δ6a10a-THC a 1S-hydroxykanabinol
Úpravy HHC
Na trhu se dnes nabízí několik variant hydrogenované formy THC, která je známá pod označením HHC. Očekává se, že se v blízké budoucnosti jejich počet ještě rozšíří. Lze totiž provést drobné úpravy, které vedou ke vzniku dalšího izomeru. Tyto úpravy mohou spočívat například v přidání dvojné vazby do struktury horního kruhu molekuly THC nebo v úpravě délky postranního řetězce, který vychází ze spodního benzenového kruhu molekuly THC.
HHC patří mezi látky bez dvojných vazeb na horní struktuře THC, což mu přináší určité výhody. Nicméně drobnými změnami lze HHC přeměnit na další kanabinoidy, například delta 10-THC, delta 9-THC, delta 8-THC, delta 7-THC a CBN.
HHC a THC mají podobné účinky, přičemž účinky HHC jsou zhruba poloviční síly a nejblíže působení delta 8-THC.
Stereoizomery HHC
Existují dva stereoizomery HHC, které se liší svým trojrozměrným tvarem. (R)-HHC se považuje za aktivní stereoizomer, zatímco (S)-HHC je neaktivní. Většina produktů HHC na trhu obsahuje přibližně stejný podíl obou stereoizomerů (50:50).
Celkově lze říci, že chemická struktura HHC je velmi podobná THC a má podobné účinky. Proto se HHC řadí mezi nejpoptávanější konopné kanabinoidy. Navzdory tomu, že výroba HHC není vázaná na THC, nelze popřít podobnost těchto látek.
Autor: Michaela Mádlová
Foto: Shutterstock
„Veškeré informace uvedené na této webové stránce, jakož i informace, které jsou prostřednictvím této webové stránky poskytovány, slouží pouze ke vzdělávacím účelům. Žádná z informací zde uvedených není určena jako náhrada lékařské diagnózy a nelze takovou informaci považovat za lékařskou radu či doporučenou léčbu. Tato webová stránka nepodporuje, neschvaluje ani neobhajuje dovolené či nedovolené užívání omamných či psychotropních látek či páchání jiné nezákonné činnosti. Další informace naleznete v našem Prohlášení o odpovědnosti."